В ранние годы у Джека Демпси был боевой контракт, по которому ему платили два доллара за бой за выигранные бои. Он ничего не получил за проигранные бои. Джек Демпси сказал, что в ранние годы его много раз сбивали с ног, и у него обычно возникало искушение оставаться лежать, потому что он знал, что никто не ударит его снова, пока он не начнет вставать. Но Джек был голодным бойцом и знал, что если он собирается есть, то должен встать, чтобы получить два доллара. Он рассказывает об одном случае, когда он был сбит с ног 11 раз в одном бою и 11 раз вставал, чтобы выиграть 2 доллара.